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Curiosamente su primera adaptación al cine fue Double Indemnity (Perdición, 1944), sobre la novela de James M. Cain autor al que despreciaba tanto o más que al séptimo arte. Y su coguionista Billy Wilder también fue otro odio a primera vista. Sin embargo, eso no impidió que de esa colaboración surgiese una de las mejores películas que he visto: Perdición con Fred MacMurray, Barbara Stanwyck y Edward G. Robinson en los roles principales.
Pero hasta que la película se realizó el bueno de Wilder se las hizo pasar canutas a Chandler. Cuando éste le entregó al director el primer borrador del guión la respuesta de Wilder fue: "Sr Chandler esto es una caca". El judío Wilder haciendo amigos. Y es que no podía haber dos personas más diferentes en la misma habitación. El refinado y anclado en la concepción europea del artista, Chandler y el inquieto y americanizado Wilder. Uno sin experiencia en el cine el otro curtido en mil batallas y sabedor de todos los trucos.
Cuando se conocieron Chandler estaba tratando de superar su alcoholismo pero la experiencia con Wilder le hizo aferrarse a la botella con más fuerza. Años después Chandler confesaría que su trabajo con Wilder le había quitado unos años de su vida. Mientras colaboraban, el escritor norteamericano incluso envío una carta a los jefes de la Paramount quejándose del comportamiento del director. A pesar de todas esas peleas dieron forma a una de las cumbres del cine negro.